Andia Winslow se narodila v Seattlu a vystudovala prestižní Yaleovu univerzitu. Její životní dráha je zcela výjimečná – předtím, než se naplno začala věnovat herectví a hlasovému projev, byla profesionální golfistkou. Zapsala se do sportovní historie jako teprve čtvrtá Afroameričanka, která kdy soutěžila v elitní sérii LPGA Tour. Vedle toho trénovala s olympijskými trenéry a byla pozvána do americké federace bobsledování. Svůj hluboký a charakteristický hlas uplatnila jako speaker pro NASA, dokumenty PBS nebo při namlouvání bestsellerů.

Pro lesbické diváky se stala výraznou tváří díky své roli v seriálu A League of Their Own (Velká liga) na Amazon Prime Video. Ztvárnila zde postavu jménem Esther. Její klíčovou scénou v seriálu je moment na tajném queer tanečním parketu, kde sdílí tanec a následný vášnivý polibek s hlavní hrdinkou Max Chapman (Chanté Adams). Andia Winslow svým charismatickým výkonem pomohla věrohodně vykreslit bezpečné útočiště a vzájemnou přitažlivost černochů v utajené lesbické subkultuře 40 mých let.

V reálném životě si Andia Winslow své soukromí úzkostlivě hlídá. Na veřejnosti ani na svých sociálních sítích nikdy neodhalila identitu žádného partnera či partnerky a v médiích svou vlastní sexuální orientaci výslovně nedefinovala. Její spojení s lesbickou komunitou je tak postaveno na její oblíbené seriálové roli a na její práci jako hlasové vypravěčky queer memoárů (namluvila například autobiografii slavné lesbické basketbalistky Brittney Griner).