Příběh
Film Portrait of a Serial Monogamist vypráví o Elsie (Diane Flacks), která je mistrem v ukončování dlouhodobých vztahů jen proto, aby okamžitě skočila do náruče někoho nového. Poté, co se po pěti letech rozejde se svou partnerkou Robyn (Carolyn Taylor), se s dravou energií vrhá do dobývání mladé a nespoutané dýdžejky Lolli (Vanessa Dunn). Elsie věří, že právě tato změna jí přinese vytoužené osvěžení, ale její okolí i bývalé milenky na její neustálé citové úniky pohlížejí s rostoucím skepticismem.
Příběh se soustředí na Elsino postupné procitání, kdy pod maskou sebevědomé svůdkyně začíná objevovat prázdnotu svého životního stylu. Zatímco si užívá fyzickou přitažlivost a jiskření s Lolli, začínají se jí vracet vzpomínky na to, co ztratila, a musí čelit nepříjemným pravdám o své neschopnosti zůstat sama.
Snímek s humorem i nadhledem sleduje lesbickou komunitu v Torontu a zkoumá, zda se sériová monogamistka dokáže změnit, nebo zda je odsouzena k nekonečnému koloběhu nových začátků a bolestných loučení.